Selain prestasi dan pencapaian hebatnya di sepak bola dan politik, Silvio Berlsuconi dikenal sebagai sosok yang kontroversial. 

Ia pernah terlibat berbagai skandal mulai dari korupsi hingga skandal seks. Ia memang dikenal sebagai pria yang gemar berspesta dengan para wanita muda. 

Perusahaan yang dipimpinnya, Fininvest, sudah sejak tahun 1993-1994 beberapa kali diselidiki oleh jaksa di Milan, Turin dan Roma. 

Penyidikan itu meliputi dugaan suap kepada partai politik dan pejabat publik dengan tujuan mendapatkan kontrak, dugaan pemalsuan tagihan oleh Publitalia, pembiayaan kongres politik dan penyalahgunaan frekuensi televisi.

Sebagai pengusaha, ia dituding naik ke panggung politik untuk menyelamatkan perusahaannya. Selama hampir satu dekade, Berlusconi dan partainya Forza Italia mendapatkan simpati publik hingga akhirnya memutuskan untuk mencalonkan diri sebagai perdana menteri Italia pada 2001. 

SIlvio Berlusconi sukses memenangkan pemilihan dan memimpin Italia hingga 2006. Kemudian, rezimnya berlanjut ketika terpilih kembali di periode pada kedua pada 2006 sampai lengsernya pada 2011. 

Dalam perjalannya, ia dituding memanfaatkan media yang ia punya untuk memuluskan langkahnya sekaligus membungkam para kritikus dan pesaing. Berlusconi memang melebarkan bisnisnya sebagai salah satu pemilik raksasa media di Italia dengan nama Mediaset. 

Setelah pensiun dari politik dan kemudian mendapat tekanan mundur dari kursi presiden AC Milan, Silvio Berlusconi secara mengejutkan comeback di sepak bola dengan mengakuisisi klub Serie C, Monza, yang diasuh Christian Brocchi. 

Bersama eks partnernya di AC Milan, Adriano Galliani, Silvio Berlusconi membawa Monza promosi berturut-turut ke Serie B hingga Serie A. Pada musim perdanannya tahun ini, ia sanggup membawa Monza bertahan dan menjadi tim kuda hitam.