Berlusconi pernah membuat AC Milan memboyong banyak bintang Belanda. Salah satunya Ruud Gullit yang diboyong pada 1987 dan bertahan di San Siro hingga 1994.

Saat itu, Berlusconi memecahkan rekor transfer untuk memboyongnya dengan mahar 18 juta euro. Mahar sebesar itu pun berbuah 9 gelar yang disumbangkan Ruud Gullit bagi Rossoneri.

Gelandang: Frank Rijkaard

Gerbong bintang Belanda di AC Milan berlanjut kala Berlusconi memboyong Frank Rijkaard pada 1988, di mana ia bertahan di San Siro hingga 1993.

Saat itu, Arrigo Sachi memainkan Frank Rijkaard sebagai pivot, yang membuat AC Milan di eranya mampu meraih 9 gelar bergengsi.

Gelandang: Roberto Donadoni

Berlusconi juga mendatangkan talenta hebat dari Italia pada diri Roberto Donadoni yang diboyong dari Atalanta pada 1988, dan terus bertahan di AC Milan hingga 1996.

Selama delapan tahun berseragam AC Milan, pria yang kini menjadi pelatih itu mampu menyumbangkan 17 gelar di bawah arahan Arrigo Sachi dan Fabio Capello.

Gelandang Serang: Kaka

Nama Kaka identik dengan AC Milan dan menjadi bukti transfer jitu Rossoneri di bawah komando Berlusconi saat menjaring bakat dari luar Eropa.

Kaka diboyong pada 2003 dari Sao Paulo dan mampu menjadi kunci kesuksesan AC Milan di era 2000 an, hingga dirinya meraih Ballon d’Or 2007.

Penyerang: Filippo Inzaghi

Selama rezimnya di AC Milan, Filippo Inzaghi menjadi pemain yang paling kerap diajak bicara Berlusconi. Bisa dikatakan, ia merupakan pemain kesayangan sang Presiden.

Inzaghi diboyong Berlusconi dari Juventus pada 2001 dan menjadi aktor kejayaan AC Milan di era 2000 an dengan sumbangan 8 gelar.

Penyerang: Marco van Basten

Transfer jitu Berlusconi hadir saat memboyong Marco van Basten, saat mendatangkannya pada 1987 dari Ajax Amsterdam, bersamaan dengan hadirnya Ruud Gullit.

Selama membela  AC Milan, Van Basten bertahan hingga 1995 dengan menyumbangkan 10 gelar dan menorehkan 125 gol dari 201 pertandingan.