Pada dekade kedua Berlusconi jadi Presiden AC Milan, penampilan Rossoneri tak lagi dominan seperti dekade pertama.

Namun AC Milan masih tetap menunjukkan taji mereka dengan meraih dua trofi Serie A plus serta satu gelar Liga Champions pada musim 2002/03.

Di akhir masa jabatannya, Berlusconi berhasil memberikan kado manis buat AC Milan dengan membawa Rossoneri juara Liga Champions 2006/2007.

Selain itu, AC Milan juga berhasil menjuarai Piala Dunia Antarklub 2007. Tetapi setelah itu, penampilan AC Milan mulai memudar.

Dengan semakin buruknya performa AC Milan, akhirnya pada tahun 2017, Silvio Berlusconi menjual seluruh saham klubnya ke konsorsium Tiongkok, Yonghong Li.

Tetapi sayang, di bawah kepemimpinan baru tersebut AC Milan malah semakin terpuruk karena pemimpin yang baru tersebut terlilit hutang yang besar.