Setelah bergabung dengan Atalanta pada 2017 dengan biaya 6 juta euro, kemampuan Timothy Castagne rupanya semakin berkembang bermain di salah satu dari lima liga top Eropa.

Setelah adaptasi musim pertama, permainannya meningkat di paruh pertama musim kedua, dan pada 27 Agustus 2018, ia mencetak gol pertamanya di Serie A dengan hasil imbang 3–3 melawan Roma.

Tetapi tidak banyak juga waktu yang dihabiskan di lapangan untuk Castagne saat membela Atalanta, karena tiga musim di sana, ia hanya mencatatkan 99 penampilan dan membuat 8 gol serta 10 assist.

Pada 3 September 2020, Castagne menyelesaikan kepindahan ke klub Liga Premier Leicester City dengan kontrak 5 tahun. 

Ia menjadi pemain Belgia kelima yang mencetak gol pada debutnya di Liga Inggris, setelah Luc Nilis, Thomas Vermaelen, Christian Benteke dan Leandro Trossard.

Tampil jadi andalan, Castagne mencatatkan 112 pertandingan di Leicester dengan menyumbang 5 gol dan 8 assist di lintas ajang.

Kini seiring terdegradasinya Leicester City ke Divisi Championship, Castagne pun memutuskan untuk hengkang demi tetap bermain di level teratas. Juventus bisa jadi opsi dirinya, karena potensi tampil reguler cukup besar lantaran Cuadrado bakal hengkang di pos kanan.