Berbekal kesuksesan Marco van Ginkel, membuat AC Milan semakin percaya terhadap kualitas bintang muda Chelsea dan kembali coba memboyong wonderkid The Blues, Mario Pasalic di tahun 2016.

Sempat sulit mendapat menit bermain di awal kompetisi, namun Pasalic yang kini bersinar bersama Atalanta sukses memastikan satu tempat di skuat utama AC Milan pada musim 16/17.

Terbukti, pemain yang kini berusia 28 tahun itu mampu mencetak lima gol dan memberikan satu assists dari total 27 pertandingan di semua kompetisi.

Setelah era Pasalic yang akhirnya tidak dipermanenkan, AC Milan mendatangkan kembali satu gelandang buangan Chelsea, Tiemoue Bakayoko dengan status pinjaman pada tahun 2018.

Di musim pertama, Tiemoue Bakayoko sukses menjadi pilihan utama di lini tengah AC Milan dengan torehkan 42 pertandingan di semua ajang.

Catatan tersebut membuat AC Milan kembali tertarik meminjamnya di musim 21/22 hingga 22/23. Sayangnya, penampilan Tiemoué Bakayoko pada periode kedua bersama Rossoneri kurang begitu apik dan hanya menorehkan 21 laga selama dua musim.

Di tahun 2021, AC Milan semakin agresif mendatangkan pemain Chelsea dengan memboyong Fikayo Tomori dan Olivier Giroud.

Dua pemain ini bisa dibilang sebagai rekrutan paling menguntungkan AC Milan dari kantong Chelsea. Selain punya rapor penampilan yang apik, keduanya juga turut membantu Rossoneri mengakhiri puasa gelar juara.

Fikayo Tomori yang awalnya kesulitan menembus skuat utama Chelsea, berhasil menjelma sebagai tembok pertahanan kokoh AC Milan dalam tiga musim terakhir.

Sementara Olivier Giroud yang dianggap sudah habis masa emasnya, malah bisa menggila di Liga Italia dan jadi salah satu mesin gol AC Milan untuk merajai Liga Italia musim 2021/22.

Terakhir, pembelian AC Milan dari Chelsea Mart adalah Ruben Loftus-Cheek yang didatangkan dengan mahar 16 juta euro pada Juli 2023 ini.

Jika berkaca dari rapor pemain Chelsea di AC Milan sebelumnya, mampukah Ruben Loftus-Cheek atau Christian Pulisic bisa ikut bersinar dan membawa Rossoneri berjaya di Liga Italia? Menarik dinantikan.