Striker 173 cm itu menghabiskan tiga tahun tahun di Manchester United. Rossi hanya mencetak empat gol dan satu assist dalam 14 penampilan.

Karena kesulitan dapatkan menit bermain di Old Trafford, Rossi sempat dipinjamkan ke Newcastle (2006) dan Parma (2007). Setelahnya dia dijual ke klub Spanyol, Villarreal pada 2007.

Di Parma, Rossi tampil 20 pertandingan dengan raihan sembilan gol dan empat assist.

Performa terbaik Rossi capai puncaknya ketika membela Villarreal. Ia mencatatkan 82 gol dan 25 assist dari 192 penampilan di semua kompetisi.

Rossi enam musim di Villarreal. Berkat penampilan apik di klub itu juga, dia akhirnya dipanggil ke timnas Italia.

Namun sayangnya, sejak 2011, Rossi mulai sering menderita cedera parah. Saat pindah ke Fiorentina pada Januari 2013, dia hanya mampu mencatatkan 42 penampilan dalam 4,5 musimnya bersama La Viola.

Dia juga sempat dipinjamkan ke dua klub Spanyol lainnya, Levante pada tahun 2016 dengan catatan enam gol dan dua assist dari 17 pertandingan. Lalu Celta Vigo pada 2016 dengan raihan enam serta satu assist dari 29 kali beraksi.

Pada 2017, Rossi berstatus tanpa klub, sebelum akhirnya gabung Genoa. Di sana, dia tampil 10 laga dengan hanya cetak satu gol.

Setelahnya, ia dilepas Genoa dan sempat tanpa klub selama dua tahun dari 2018-2020. Rossi lalu menyebrang ke AS dengan memperkuat Real Salt Lake (tujuh penampilan, satu gol).

Rossi kemudian kembali ke Liga Italia dan  memperkuat SPAL pada 2021 dan 2023 (total 19 penampilan dan tiga gol). Lalu memutuskan pensiun pasca kontraknya berakhir akhir bulan lalu.

Bersama timnas Italia, Rossi berhasil mencatatkan 30 caps dan mencetak 7 gol.

Sepanjang kariernya, Rossi hanya sekali mengangkat trofi yakni Piala Liga Inggris pada musim 2006 bersama Manchester United. Selain itu, juga raih gelar topskor pada Olimpiade 2008.