1. Maniche

Jose Mourinho mendapatkan pekerjaan pertamanya sebagai manajer klub top Eropa di Portugal bersama Benfica pada 2000/2001. Meski pekerjaan ini hanya berumur tidak sampai tiga bulan karena keputusan presiden terpilih baru Aguias untuk mencopotnya, namun The Special One tetap menunjukkan sesuatu yang spesial.

Selain hanya kalah dua kali dalam 10 pertandingan yang ia pimpin, Mourinho juga banyak melibatkan pemain muda dalam skuadnya termasuk Maniche yang kala itu berusia 22 tahun.

Maniche terlibat dalam delapan partai Benfica era Mourinho dan itu cukup untuk membuat sang manajer jatuh hati dan kemudian memboyongnya ke FC Porto pada bursa transfer musim panas 2002 secara cuma-cuma dan di sana keduanya memenangkan tujuh trofi bersama termasuk Liga Champions 2003/2004.

Saat Mouringho melebarkan sayap ke Inggris dengan bergabung ke Chelsea per Juli 2004, Maniche juga setia mengekor namun tidak sebelum bursa transfer musim dingin 2006 dibuka dimana ia tiba sebagai pinaman dari Dinamo Moscow.

Maniche hanya bermain 11 kali di semua ajang sebagai pemain rotasi namun tetap ikut dalam sukses Chelsea memenangkan Liga Inggris 2005/2006.

2. Ricardo Carvalho

Masa keemasan Jose Mourinho di touchline adalah di FC Porto, periode perama di Chelsea, Inter Milan, dan juga Real Madrid. Ricardo Carvalho beruntung bisa mendampinginya di tiga klub di antaranya.

Carlvalho adalah jenderal lini bekakang andalan Mourinho sejak masih di Porto dengan total 88 penampilan di tiga musim sejak 2001 hingga 2004 dan layaknya Maniche, berperan juga dalam sukses peraihan tujuh trofi mayor era itu.

Tidak heran jika kemudian ia diajak Mourinho ke Chelsea dan di sana pun sukses juga mengikuti mereka. Tiga dari enam musimnya di Stamford Bridge dihabiskan bersama sang guru dengan tujuh trofi juga dimenangkan.

Saat Mourinho memutuskan pergi ke Inter Milan pada 2008/2009, Carvalho tetap setia bersama Chelsea namun akhirnya keduanya kembali bertemu di Real Madrid 2010/2011.

Kali ini mereka kembali kompak dengan sama-sama bertahan selama tiga tahun meski Carvalho hanya menjadi pemain inti di musim pertamanya saja namun tetap menyumbangkan tiga trofi di tengah dominasi Barcelona saat itu yang menggila di bawah arahan Jose Mourinho.

3. Nemanja Matic

Jose Mourinho pernah berkata jika Nemanja Matic adalah pemain yang paling ia sukai karena memiliki loyalitas, konsistensi, ambisi, dan rela berkorban untuk tim.
 
Itulah kenapa sang gelandang bertahan Serbia ia tarik kembali ke Chelsea pada periode keduanya melatih Si Biru meski sudah sempat djual ke Benfica. Hanya dalam tempo kurang dari tiga musim sejak bursa transfer musim dingin 2013/2014, Matic sudah memainkan 90 laga dengan sumbangan empat gol dan delapan assist.

Mereka pun memenangkan satu trofi Liga Inggris di Chelsea sebelum Mourinho hijrah ke Manchester United pada 2016/2017 dan Matic menyusul setahun setelahnya.

Di Old Trafford, keduanya gagal meraih prestasi namun hal itu tidak membuat relasi mereka memburuk dan justru semakin erat meski Matic di penghujung waktunya bersama Setan Merah lebih banyak dijadikan pelapis.

Terbukti dengan kebersamaan yang diteruskan saat di AS Roma 2022/2023 lalu. Walau hanya semusim dan lagi-lagi tak berbuah trofi, namun kombinasi Mourinho dan Matic tetap akan tercatat sebagai hubungan manajer dan pemain terbaik dalam sejarah meski ada isu perpecahan.