Wacana duel akbar ini bermula dengan pertanyaan hipotetis dari pembawa acara bincang-bincang, Conan O'Brien, kepada McGregor. Dalam acara televisi yang berlangsung Juli 2015 tersebut, The Notorious ditanya tentang kemungkinan suatu hari akan naik ring untuk melawan Mayweather. Ia pun menjawab, "Siapa yang tak mau menari di atas ring demi 180 juta dolar?"

© Entertainment

Conor McGregor di acara Conan O'Brien.

Setelah bibit persaingan itu muncul, setahun kemudian tak ada perkembangan apa pun. Namun sejak rumor pensiunnya McGregor berembus, hubungan keduanya mulai memanas di media sosial. Publik pun mulai mengharapkan duel itu terwujud.

Setelahnya ada beberapa kali kabar palsu mengenai tanggal duel dan saling lempar isu soal bayaran. Hingga akhirnya kedua belah pihak memutuskan akan mewujudkan pertarungan ini pada 26 Agustus 2017.