Hubungan Iron Mike dengan Trump dulu sangat dekat, namun sempat ternodai setelah Tyson melabrak dan mencurigai bahwa Trump berselingkuh dengan istrinya, Robin Givens pada 1988. Tetapi permasalahan tersebut diyakini diselesaikan secara damai.

Hubungan baik tersebut terbukti dengan pria yang menjadi presiden di masa depan itu diundang dalam pesta gila untuk merayakan ulang tahun Tyson ke-30 pada 1996.

Trump juga sempat membela Tyson saat sang petinju baru saja bebas dari penjara selama tiga tahun, usai memperkosa Miss Black USA, Desiree Washington pada 1991. Saat itu Tyson langsung mendapatkan serangan dari masyarakt.

Namun Trump membelanya, dengan mengatakan bahwa Tyson harus kembali naik ring lagi dengan syarat semua uang yang diterimanya harus disumbangkan ke yayasan amal. Kemudian kebaikannya dibalas di masa depan.

Donald Trump saat itu mencalonkan diri sebagai presiden Amerika Serikat, dan menuai kecaman lantaran dianggap sebagai islamophobia. Namun Mike Tyson yang seorang mualaf tetap mendukungnya, dan memilihnya menjadi orang nomor satu di negeri Paman Sam.