Banyak publik yang tidak menyangka bahwa Mayweather bisa lolos dengan keputusan angka melawan Castillo pada April 2002. Petinju Meksiko itu benar-benar memaksa Mayweather bertarung ketat selama 12 ronde. 

Delapan bulan kemudian, keduanya kembali bertemu. Lagi-lagi pertarungan menjadi milik Mayweather dengan kemenangan poin. 

Dia memanfaatkan gerak kakinya untuk bergerak efektif dalam memainkan pukulan kombinasi yang terbukti meredam Castillo.

2. Marcos Maidana

Marcos Rene Maidana merupakan petinju Argentina, kelahiran 17 Juli 1983. Ia merupakan petinju berjuluk El Chino. Melawan Mayweather, ia bertanding sebanyak dua kali di MGM Grand, Grand Garden Arena, Las Vegas.

Pada pertandingan pertama yang digelar 3 Mei 2014 diperebutkan dua gelar juara sekaligus yakni WBA Super World Welterweight  dan WBC World Welterweight Title. 

Dalam pertandingan itu, Maidiana kalah angka pada ronde ke duabelas. Empat bulan sesudahnya yakni pada 13 September 2014, Maidana kembali menantang Mayweather.

Kali ini untuk perebutan tiga gelar juara yakni  WBA Super World Welterweight, WBC World Welterweight, WBC World Super Welterweight. Dalam pertarungan dua belas ronde tersebut, Meidiana kembali kalah angka dari Mayweather.

3. Oscar De La Hoya

Oscar De La Hoya merupakan salah satu bintang tinju dunia. Petinju berjuluk Golden Boy ini merupakan petinju Amerika Serikat yang lahir pada 4 Februari 1973.

Ia merupakan petinju yang bertarung di kelas Super Welterweight. Ia melawan Mayweather dalam perebutan gelar WBC World Super Welterweight.

Pertarungan dilaksanakan pada 5 Mei 2007 di MGM Grand, Las Vegas, Nevada, USA. Saat bertanding lawan  Oscar De La Hoya, Golden Boy memiliki rekor 38 kali menang dan 4 kali kalah.

Setelah mengalami pertarungan selama dua belas ronde, akhirnya Mayweather menang angka. Mayweather pun merebut gelar juara dari tangan Oscar De La Hoya.