Douglas sendiri telah menghabiskan waktu delapan bulan untuk menikmati ketenaran barunya, yang jelas terlalu berlebihan.

Holyfield kemudian mengatakan pada BBC: "Saya senang telah mencapai tujuan saya, tetapi setelah saya menjadi juara, itu tidak menghentikan orang untuk berbicara [tentang saya].”

Pada akhirnya, Holyfield mendapatkan bayaran jutaan dolar untuk penampilannya di atas ring, tetapi ia tidak tahu bagaimana mengelola kekayaannya.

Padahal dalam wawancaranya dengan BBC, ia berkomentar bahwa ia telah belajar dari pelajarannya dan sekarang ia  menerbitkan buku yang bercerita soal pengalaman hidupnya.

Holyfield menghasilkan lebih dari $200 juta atau sekitar Rp2,9 triliun selama karirnya yang membentang lebih dari dua dekade.

Petinju ini telah tertatih-tatih di ambang kehancuran finansial untuk beberapa waktu ketika rumah mewahnya yang memiliki 109 kamar di Atlanta disita pada tahun 2008.

Ia sempat menunda penyitaan selama beberapa tahun, tetapi terpaksa menempatkan rumah itu di blok lelang pada tahun 2012 untuk melunasi $14 juta (Rp207 miliar) yang ia hutangkan kepada perusahaan keuangan JP Morgan Chase.

Rumah itu terjual seharga $7,5 juta (Rp111 miliar). Holyfield berhutang $200 ribu (Rp2 miliar) dalam bentuk pajak dan lebih dari $500 ribu (Rp7 miliar) dalam bentuk pembayaran tunjangan anak pada tahun 2012.

Banyak petinju yang mengalami kebangkrutan setelah masa jaya mereka berakhir di ring tinju. Mike Tyson, misalnya. Perjalanan Tyson dari seorang jutawan menjadi compang-camping adalah perjalanan yang terjal.

Tyson bergumul dengan isu-isu pribadi dan hukum pada akhir tahun 80an. Dan setelah mengalami perceraian, ia semakin tidak bugar serta mulai kehilangan citra superstarnya. Ia juga sempat dihukum atas tuduhan pemerkosaan dan menjalani tiga tahun di penjara federal.